Isocyanaten
Organische verbindingen waarbij in de moleculen een - N = C = O groep voorkomt, heten isocyanaten. Een voorbeeld hiervan is methylisocyanaat (CH3 - N = C = O). Een isocyanaat kan reageren met elke verbinding waarvan de molekulen OH groepen bevatten; hierbij vindt additie plaats.
Zo reageert methylisocyanaat als volgt met methanol:
Een isocyanaat reageert ook met water. Bij toevoeging van voldoende methylisocyanaat aan water ontstaat een verbinding met de volgende structuurformule:
Bij de vorming van één molecuul van deze verbinding zijn twee moleculen CH3 - N = C = O betrokken. Daarbij treden achtereenvolgens de volgende deelreacties op:
Bij een proef voegde men 1,0 mol methylisocyanaat toe aan 0,7 mol water. Na afloop van het experiment was geen methylisocyanaat en geen water meer aanwezig.
Een bepaalde soort houtlijm bestaat uit een polymeer waarvan de moleculen aan de uiteinden groepen bevatten.
Zo'n diisocyanaatmolekuul kan als volgt worden weergegeven:
De gemiddelde grootte van de polymeermolekulen is zodanig dat de houtlijm onder normale omstandigheden een stroperige vloeistof is. Enige tijd nadat de houtlijm is aangebracht, wordt deze vast.
Hout bestaat voor een groot deel uit cellulose, (C6H10O5)n (zie voor de structuurformule Binas tabel 67 A3). Bij het lijmen reageren cellulosemolekulen die zich aan het oppervlak van het hout bevinden, met molekulen van de houtlijm. Men neemt aan dat bij het tot stand komen van zo'n reactie telkens één van de - N = C = O groepen van een diisocyanaatmolekuul betrokken is.
Het vast worden van de houtlijm wordt niet alleen veroorzaakt door de hechting van de lijm aan het hout. Ook de rest van de houtlijm, die niet in aanraking is met het hout, wordt na enige tijd vast . In de ontstane vaste lijm hebben zich tevens gasbelletjes gevormd. Men neemt aan dat de vorming van de gasbelletjes en de vorming van de vaste lijm een gevolg zijn van reacties van watermolekulen, afkomstig uit het (vochtige) hout, met diisocyanaatmolekulen. Door die reacties zijn lange molekulen ontstaan die als volgt kunnen worden weergegeven:
Hierin stelt een nieuw gevormde atoomgroep voor.