Natriumamide
Bij sommige syntheses van organische verbindingen maakt men gebruik van natriumamide (NaNH2) , opgelost in vloeibare ammoniak. Het natriumamide is in deze oplossing gesplitst in Na+ ionen en NH2- ionen.
Natriumamide kan worden gemaakt door natrium te laten reageren met vloeibare ammoniak. Dit is een redoxreactie waarbij, behalve opgelost natriumamide, uitsluitend waterstofgas ontstaat.
Water kan niet als oplosmiddel voor natriumamide gebruikt worden; amide-ionen kunnen in water (vrijwel) niet bestaan. Uit het gegeven in Binas tabel 49 dat Kb van NH2- veel groter is dan 1, kan afgeleid worden dat NH2- (vrijwel) aflopend met water reageert.
Men gebruikt een oplossing van natriumamide in vloeibare ammoniak onder andere bij de bereiding van benzeenamine (C6H5NH2) uit chloorbenzeen (C6H5CI).
Men veronderstelt dat deze reactie volgens het onderstaande mechanisme verloopt.
In de eerste stap van de reactie ontstaan moleculen benzyn. moleculen zoals die van benzyn zijn erg reactief. Bij onderzoek van het reagerende mengsel kon benzyn dan ook niet worden aangetoond. Wel werd in het reactiemengsel een kleine hoeveelheid van een aromatische verbinding met de molecuulformule C12H8 gevonden. De structuurformule van deze stof C12H8 bleek zodanig te zijn dat het ontstaan van deze stof een ondersteuning is voor de veronderstelling dat tussentijds benzynmoleculen worden gevormd.