Vraag 21
Salicylzuur kan als volgt worden bereid. Eerst laat men het zout natriumfenolaat reageren met koolstofdioxide; hierbij wordt natriumsalicylaat gevormd:
Door vervolgens het natriumsalicylaat in oplossing met een sterk zuur te laten reageren wordt salicylzuur verkregen:
Bij deze bereiding wordt, naast salicylzuur, ook 4-hydroxybenzeencarbonzuur gevormd.
Er ontstaat geen 3-hydroxybenzeencarbonzuur. Dit verklaart men door aan te nemen dat sommige C atomen in het fenolaation enigszins negatief geladen zijn. Het enigszins positief geladen C atoom van het CO2 molecuul hecht zich aan één van die negatief geladen Catomen.
Dat sommige C atomen van het fenolaation enigszins negatief geladen zijn, is gebaseerd op mesomerie. Eén van de grensstructuren die men van het fenolaation kan tekenen is de volgende:
Uit het feit dat ook 4-hydroxybenzeencarbonzu ur gevormd wordt, kan men afleiden dat ook Catoom 4 enigszins negatief geladen is.
Geef de grensstructuur van het fenolaation waarmee het ontstaan van 4-hydroxybenzeencarbonzuur verklaard kan worden.