Vraag 20
Salicylzuur heeft de volgende structuurformule:
Op grond van de aanwezigheid van zowel een -COOH groep als een -OH groep aan de benzeenring zou men mogen verwachten dat salicylzuur een tweewaardig zuur is. Dat salicylzuur toch een éénwaardig zuur is, verklaart men door aan te nemen dat zich binnen het molecuul een "inwendige" waterstofbrug heeft gevormd:
Ten gevolge hiervan zit één van beide waterstofdeeltjes als het ware ingeklemd tussen twee zuurstofatomen en kan niet als H+ worden afgesplitst.
De stof 4-hydroxybenzeencarbonzuur, een isomeer van salicylzuur, is wel een tweewaardig zuur. Ter verklaring van dit verschil met salicylzuur neemt men aan dat in moleculen 4-hydroxybenzeencarbonzuur geen inwendige waterstofbruggen gevormd kunnen worden omdat de -OH groep te ver verwijderd is van de -COOH groep.
Hiermee hangt samen dat het smeltpunt van salicylzuur aanzienlijk verschilt van dat van 4-hydroxybenzeencarbonzuur.
Leg aan de hand van bovenstaande gegevens uit welke van beide stoffen het hoogste smeltpunt zal hebben.