Vraag 5
Bij verdere verhitting kan uit (C2H2)n benzeen ontstaan.
Voor het ontstaan van ben zeen zijn twee mogelijke mechanismen opgesteld.
Mechanisme 1
Binnen een polymeermolekuul vindt cyclisatie plaats.
Mechanisme 2
Tussen twee aangrenzende polymeermoleculen vindt cyclisatie plaats; daar in zijn telkens één C2H2 eenheid van het ene polymeermolecuul en twee C2H2 eenheden van het andere polymeermolecuul betrokken.
Om deze mechanismen te toetsen werd een mengsel verhit van twee soorten PVC, namelijk PVC gemaakt uit C2H3CI, en PVC gemaakt uit C2D3Cl. In deze formules stellen C, H en O respectievelijk de isotopen 12C, 1H en 2H voor. Bij verhitting van het mengsel van de twee soorten PVC kwamen HCl en DCl vrij. Bij verdere verhitt ing ontstond benzeen, waarvan uit sluitend de soorten met de volgende structuur formules (A en B) werd en aangetoond :
Op basis van dit proefresultaat moet mechanisme 2 worden verworpen.
Geef de structuurformule(s) van de andere soort of soorten benzeen die men had moeten aantreffen als mechanisme 2 juist zou zijn geweest.