Background image

terug

Vraag 26

Reacties zoals reactie I gaan in de meeste gevallen gepaard met een verandering in de ruimtelijke bouw van de molekulen.
Als zo'n reactie volgens mechanisme I verloopt, zullen de groepen rondom het koolstofatoom waaraan de reactie plaatsvindt "omklappen" . De molekulen van het reactieprodukt krijgen daardoor een " configuratie" die tegengesteld is aan die van de molekulen van de uitgangsstof:



In dit soort tekeningen stelt een streepje (-) een binding voor in het vlak van tekening; --- en stellen bindingen voor die respectievelijk naar achteren en naar voren gericht zijn.
Bij reacties die volgens mechanisme 11 verlopen, heeft de helft van de molekulen van het reactieprodukt een configuratie die tegengesteld is aan die van de molekulen van de uitgangsstof. Men neemt daarom aan dat de tussentijds gevormde positief geladen ion en een vlakke structuur bezitten:


Deze veranderingen in configuratie maken het mogelijk om van reacties van sommige broomalkanen met OH- het mechanisme op te held eren op een andere mani er dan door reactiesnelheidsonderzoek. Voert men namelijk een reactie uit van een optisch actief broomalkaan met OH-, dan kan men vaak door meting van de optische activiteit na afloop van de reactie inzicht verkrijgen in het mechanisme van deze reactie.

Leg uit of men van de reactie van optisch actief l -broom-2-methylbutaan met OH- op deze wijze het mechanisme kan ophelderen.