In veel planten komen koolwaterstoffen voor die men terpenen noemt. Terpenen hebben de
molecuulformule C10H16. Men kan zich indenken dat een molecuul van een terpeen is
ontstaan door onderlinge additie van twee moleculen isopreen.
Een voorbeeld van een terpeen is myrceen.
Myrceen dient als grondstof voor de bereiding van diverse geurstoffen. Eén zo’n geurstof is
geraniol, een stof die naar rozen ruikt. Bij de bereiding van geraniol uit myrceen wordt als
tussenproduct onder andere geranylchloride gevormd.
De structuurformules van myrceen, geranylchloride en geraniol zijn als volgt:
De omzetting van myrceen tot geraniol verloopt in drie stappen.
Stap 1: | Myrceen laat men in de molverhouding 1 : 1 met waterstofchloride reageren. Hierbij ontstaat een mengsel van chloriden, waaronder geranylchloride. |
Stap 2: | Het mengsel van chloriden dat in stap 1 is ontstaan, laat men reageren met natriumethanoaat. Het geranylchloride wordt hierbij omgezet tot geranylethanoaat, de ester van geraniol en ethaanzuur. |
Stap 3: | Door reactie met een oplossing van een stof X wordt het geranylethanoaat omgezet tot geraniol. Hierbij ontstaat behalve geraniol ook opgelost natriumethanoaat. |