Men gebruikt oplossingen van natriumalkanolaten in een alkanol onder andere bij de
zogenoemde Williamson-reactie. Een reactie waarbij een alkoxyalkaan ontstaat door een
oplossing van een alkanolaat te laten reageren met een halogeenalkaan wordt een
Williamson-reactie genoemd.
Een oplossing van natriummethanolaat in methanol bevat behalve CH3OH moleculen
ook Na+ ionen en CH3O- ionen. Bij de Williamson-reactie, die optreedt als men deze
oplossing laat reageren met chloorethaan, reageren CH3O- ionen met CH3CH2Cl
moleculen. Hierbij ontstaat methoxyethaan:
CH3O-+Cl-CH2-CH3 → CH3-O-CH2-CH3+Cl-
Men kan methoxyethaan nog op een andere manier via een Williamson-reactie bereiden.
Als men een oplossing van natriummethanolaat in methanol laat reageren met
chloorethaan, treedt behalve de Williamson-reactie nog een andere reactie op. Bij die
andere reactie ontstaat etheen:
CH3O-+Cl-CH2-CH3→ CH3OH + CH2 =CH2 +Cl-
Alkeenvorming kan optreden als men een oplossing van natriummethanolaat in methanol
laat reageren met een chlooralkaan met minstens twee C atomen per molecuul.
Men kan zich voorstellen dat de vorming van een alkeen uit CH3O- en zo’n chlooralkaan
verloopt volgens de volgende twee deelreacties.
Deelreactie 1: een CH3O- ion onttrekt aan een molecuul van het chlooralkaan een
H+ ion.Voor de levering van het H+ ion komen alleen H atomen in aanmerking die
gebonden zijn aan een C atoom naast het C atoom waaraan het Cl atoom gebonden is.
Deelreactie 2: van het ion dat in deelreactie 1 gevormd is, wordt een Cl- ion afgesplitst.
Hierbij ontstaat een molecuul van een alkeen.
Geef de elektronenformule van het ion dat in deelreactie 1 ontstaat als aan een molecuul
chloorethaan een H+ ion wordt onttrokken. Zet de lading in de elektronenformule bij het
juiste atoom.