Vraag 7
Stof A wordt niet bereid door melkzuur met glycolzuur te laten reageren omdat
bij zo’n reactie ook andere stoffen dan stof A ontstaan. Bij de bereiding van
stof A vermijdt men de vorming van dit soort bijproducten. Dit realiseert men
door in de reeks van reacties die tot de synthese van stof A leidt, onder andere
gebruik te maken van de zogenoemde benzylester van melkzuur:
Men gebruikt, in plaats van melkzuur, de benzylester van melkzuur om te
voorkomen dat de OH groep van de carbonzuurgroep van het melkzuurmolecuul
aan een ongewenste reactie deelneemt. In de organische chemie zegt men dat
de desbetreffende OH groep is beschermd tegen een ongewenste reactie. De
groep die daarvoor zorgt, duidt men aan met de term beschermende groep. In
een latere reactie wordt de beschermende groep verwijderd.
De andere OH groep van het melkzuurmolecuul is niet beschermd.
De gehele syntheseroute die, uitgaande van glycolzuur, leidt tot de vorming van
stof A is schematisch weergegeven in de bijlage die bij dit examen hoort. De
benzylester van melkzuur reageert in reactie 3. In deze reactie vindt de feitelijke
koppeling plaats zodat uiteindelijk een molecuul van stof A kan worden
gevormd.
Deze syntheseroute staat in het teken van de bescherming van functionele
groepen en van het verwijderen van de beschermende groepen later in de
syntheseroute.
In welke van de reacties 1, 2, 4 en 5 is sprake van het aanbrengen van een
beschermende groep en in welke van de reacties 1, 2, 4 en 5 is sprake van het
verwijderen van een beschermende groep? Noteer je antwoord als volgt:
aanbrengen van beschermende groep: …
verwijderen van beschermende groep: …