Vraag 17
Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van onze voeding. Plantaardige olie bestaat
voornamelijk uit glyceryltri-esters van diverse vetzuren; in deze opgave wordt aangenomen
dat er geen andere molecuulsoorten in aanwezig zijn. Van de veresterde vetzuren in
plantaardige olie is een groot deel onverzadigd.
In de meeste plantaardige oliën hebben de dubbele bindingen in de onverzadigde veresterde
vetzuren de cis-configuratie. Zo kan de configuratie van een deel van een veresterd
molecuul linolzuur als volgt schematisch worden weergegeven:
In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het veresterde
linolzuurmolecuul genummerd.
Wanneer in deze opgave wordt gesproken over dubbele bindingen in de cis- respectievelijk
trans-configuratie, wordt daarmee bedoeld dat het gedeelte van het molecuul rond de
desbetreffende dubbele binding de cis- respectievelijk trans-configuratie bezit.
Plantaardige oliën hebben een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in
margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product ontstaat dat bij een
hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe laat men de olie reageren met waterstof.
Bij deze zogenoemde vetharding wordt een groot deel van de dubbele koolstof-koolstofbindingen
in de onverzadigde veresterde vetzuurmoleculen omgezet tot enkelvoudige
koolstof-koolstof-bindingen.
Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot enkelvoudige bindingen,
vindt tijdens de vetharding nog een andere omzetting plaats. Het is namelijk gebleken, dat
tijdens de vetharding de configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis in trans.
Teken schematisch de configuratie van het gedeelte van het achtste tot en met het
veertiende koolstofatoom van een veresterd molecuul linolzuur, als daarin de configuratie
rond beide dubbele bindingen is overgegaan van cis in trans.