Vraag 25
Om vast te stellen of er sprake is van PKU worden de concentraties van
fenylalanine en tyrosine in het bloed van pasgeboren baby’s bepaald. Een
moderne methode om die concentraties te bepalen, maakt gebruik van de
referentiestoffen fenylalanine-d5 (Phe-d5) en tyrosine-d4 (Tyr-d4); zie
onderstaande structuurformules.
Het symbool D in deze formules staat voor deuterium, de isotoop H-2.
De aminozuren worden met methanol geëxtraheerd uit het bloed. In de methanol
zijn de referentiestoffen opgelost. De oplossing van aminozuren in methanol
wordt ingedampt. Aan het mengsel van aminozuren dat aldus wordt verkregen,
wordt aangezuurd 1-butanol toegevoegd. Daarbij reageren alle aminozuren, ook
de aminozuren die als referentiestoffen zijn toegevoegd, met 1-butanol onder
vorming van de butylesters van de aminozuren.
Geef de structuurformule van de ester van fenylalanine-d5 en 1-butanol.