Vraag 10
Behalve geraniol ontstaat bij deze bereiding ook de stereo-isomeer van geraniol, nerol.
Deze stof ruikt ook naar rozen.
Nerol wordt ook wel cis-geraniol genoemd. De structuurformule van nerol is hieronder
weergegeven:
Het ontstaan van nerol kan worden verklaard met behulp van het reactiemechanisme van
stap 1. Voor het verloop van stap 1 is het volgende reactiemechanisme voorgesteld.
Bij de additie van een waterstofchloridemolecuul aan een molecuul myrceen wordt eerst een
H+ ion aan het myrceenmolecuul gebonden. Daarna wordt aan het ontstane positieve ion een
Cl- ion gebonden (zie figuur 2).
In deze figuren is met kromme pijlen aangegeven hoe achtereenvolgens het H+ ion en het
Cl- ion worden gebonden en hoe de bindingen in het molecuul veranderen. Voor de
structuurformule van myrceen is een verkorte schrijfwijze gebruikt.
Leg uit hoe het ontstaan van nerol kan worden verklaard met het hierboven weergegeven
reactiemechanisme voor de vorming van geranylchloride.